Есть опыт работы на ТВ (Первый канал и Россия 1, главный модератор всех музыкально-развлекательных шоу (Голос, Голос дети, Главная сцена, Точь-в-точь, Максим-Максим, Минута славы, Две звезды, Вышка, Настя, Три аккорда и др.), ВКТ (Детский Час), МузТВ (В прокате!, Ты Супер!))
Есть опыт работы на радио (ведущий музыкальных программ Европа Плюс Москва (2000-2001))
Есть опыт работы в кино (Счастливы вместе, Новые русские, 6.23, Мент в законе-1, Pal/Secam (короткометражный), Адъютанты любви (крепостной актёр), Таксистка-1)
Есть опыт работы в театре (Московский драматический театр им. К.С. Станиславского, электротеатр "Станиславский", Международная Федерация Театральных Союзов (антреприза))
В 2013 году Роман Михайловский (вместе с ещё одним замечательным педагогом Андреем Соколовым) основал Школу Актерского Мастерства "Пятая Студия" с классическими методами обучения по системе К.С. Станиславского. Студия успешно развивается, на её базе основан театр "Пятая Студия", артисты которого много выступают на городских культурных мероприятиях.